زایلن یک حلال پر مصرف صنعتی از دسته آروماتیک هاست که عمدتا در صنایعی هچون رنگ و رزین، تولید پلیمرها، صنایع لاستیک و حتی به جهت افزایش کیفیت بنزین استفاده می شود.این ماده سه ایزومر دارد. که شامل اورتوزایلن، متا و پارا هستند،این ایزومرها ساختار مولکولی متفاوتی دارند.تفاوت ساختار آنها در جایگاه گروه های متیل است .که همین موضوع سبب تفاوت های جزیی آنها در نقطه جوش و ضریب فراریت گردیده است. در ادامه ضمن بررسی فرآیند تولید؛ خواص و کاربردهای این ایزومرها خطرات استفاده از آنها را نیز بیان خواهیم نمود.
زایلن دارای سه ایزومر اورتو ، پارا و متا زایلین می‌باشد که هر سه دارای فرمول مولکولی C8H10، یا به صورت مشابه C6H4(CH3)2 ارائه شده‌اند. خواص فیزیکی و شیمیایی ایزومر های زایلن متفاوت است. مثلا دمای ذوب متا زایلن حدود 48- درجه سانتی گراد است .در حالی که دمای ذوب پارا زایلن در حدود 13 درجه سانتی گراد است. این سیال یک سیال آتشگیر و بی رنگ است. چگالی زایلن کمتر از آب می باشد.
زایلن مخلوط ترکیبی مشخص و معین از مواد اورتو زایلن، متا زایلن، پارا زایلن و اتیل بنزن می باشد که امروزه کاربرد بیشتری نسبت به مواد سازنده خود دارد. از چهار ماده تشکیل دهنده آن بیش از 40 درصد متا زایلن می باشد.
مشخصات و ویژگی ها
نامگذاری ایزومرهای این ماده بر اساس شماره اتم کربن متصل به دو گروه متیل به شرح زیر توسط IUPAC نامگذاری شده اند.
m- متا (1 و3 دی متیل بنزن)
- cas number: 108-38-3
ایزومر p- پارا (1 و4 دی متیل بنزن)
- cas number: 106-42-3
*ایزومرp اغلب به ترفالات اسید، اکسید می شود.
زایلن تجاری یا آزمایشگاهی شامل حدود 50-40 درصد متا ، و بیش از 20 درصد اورتو ،پارا و اتیل بنزن است. خواص فیزیکی و شیمیایی ایزومرهای مختلف با هم متفاوت است. در ادامه قطبیت و اسیدیته ی ایزومرهای مختلف زایلن با یکدیگر و هم چنین تولوئن و بنزن باهم مقایسه شده اند.
| حلال | قطبیت | اسیدیته |
| متا | 0/61 | 0/16 |
| پارا زایلن | 0/61 | 0/16 |
| اورتو | 0/61 | 0/51 |
| تولوئن | 0/65 | 0/12 |
| بنزن | 0/66 | 0/12 |
کاربرد زایلن
از دیگر ویژگی زایلن می‌توان گفت که پارازایلن ماده اصلی متشکله ترافتالیک اسید، دی متیل ترافتالات است که هر دوی آنها در تولید پلی اتیلن ترافتالات (PET)، بطری‌های پلاستیکی و پوشش‌های پلی استر مورد استفاده قرار می‌گیرد. بالغ بر 98 درصد تولیدات پارازایلن و نیمی از دیگر ایزومرها در همین راستا مورد استفاده قرار می‌گیرند. همچنین اورتوزایلن برای تولید فتالیک آنیدرید استفاده می‌شود.
کاربرد زایلن در آزمایشگاه ساخت حمام با یخ خشک برای ایجاد بسترهای فرآیندهای سرد است. این محلول که دارای بوی ناخوشایند است به‌عنوان حلال و رقیق کننده در رنگ ، لاک، چسب، جوهر، آفت‌کش‌ها، و در صنایع چرم لاستیک و چاپ به عنوان جایگزین برای تولوئن انتخاب می‌شود.
خطرات زایلن
زایلین مایعی اشتعال پذیر اما با سمیت کم است. اما تماس با آن منجر به تحریک سیستم عصبی، سردرد،تهوع، سوزش چشم، بینی و گلو می‌شود. همچنین از دیگرات اثرات آن اختلال در تعادل و تأخیر در عکس‌العمل به محرک‌های بصری است. تماس مستقیم با پوست می‌تواند موجب سرخی، خارش و تورم پوست شود. بروز مشکل در تنفس و عملکرد ضعیف ریه‌ها، احساس افزایش دمای بدن، ترشح بزاق، رعشه، سرگیجه و عوارض قلبی، کلیه و کبد از دیگر تاثیرات این ماده است
اورتو زایلن
اورتو زایلن به عنوان دومین ایزومر پر مصرف از خانواده زایلن در سال 2017 بعد از PX بیشترین میزان تقاضای جهانی را به خود اختصاص داده است.
تا پیش از سال 2014 بازار مصرف این محصول سالانه با رشد 2 درصدی همراه بوده است. اما از سال 2014 به دلیل تغییر روش‌های تولید فتالیک انیدرید (Phthalic anhydride) (PA) به عنوان اصلی ترین مصرف‌کننده OX میزان تقاضا برای این محصول با کاهش روبرو بوده است.
70 درصد از نیاز بازار جهانی به این ماده توسط 10 تولید کننده آسیایی تامین می شود.طبق آخرین گزارشات شرکت‌های Sinopec، ExxonMobil و Formosa بزرگترین تولید کنندگان این محصول در جهان بوده اند.
زایلن مخلوط:
در واقع ترکیبی از سه ایزومر کاربردی زایلن که پیشتر به آن اشاره شد می باشد که به عنوان حلال رنگ ها، چسب،جوهر و… مورد استفاده قرار می گیرد. این مخلوط معمولا از ریفورمینگ نفتا و تقطیر پیرولیز با نسبت های تقریبی 50-60 درصد متا، 20-25 درصد اورتو و پارا به دست می آید.
کاربرد عمده این ماده به عنوان یک واسطه ی سنتز و یا حلال می باشد
- خواص مختلف ایزومر های این ماده و زایلن مخلوط را جهت مقایسه و درک بهتر در جدول زیر مشاهده می نمایید:
| نقطه انجماد | |
| متا | 47.4- سانتی گراد |
| اورتو | 25.2- سانتی گراد |
| پارا | 14 سانتی گراد |
| مخلوط | 48- سانتی گراد |
| نقطه جوش | |
| متا | 139.9 سانتی گراد |
| اورتو | 144.4 سانتی گراد |
| پارا | 137 سانتی گراد |
| مخلوط | 137 سانتی گراد |
| چگالی ویژه | |
| متا | 0.87 |
| اورتو | 0.88 |
| پارا | 0.86 |
| مخلوط | 0.87 |
فرآیند تولید
ترکیبات ذکر شده از فرایندهای مختلفی تولید می‌شوند که در ادامه به فرایند طراحی شده توسط شرکت Krupp-Uhde می‌پردازیم
ابتدا در واحد ترانس آلكيلاسيون (Transalkylation)، بنزن و زايلين از تولوئن و C9 آروماتيك توسط دو واكنش اصلي Disporportionation (عدم متوازن‌سازی) که موجب توليد بنزن و زايلين از تولوئن و Transalkylation (انتقال آلكيل) که از تولوئن و C9 آروماتيك، مخلوط زایلن را توليد مي‌كند تشکیل می‌شود.
هنگام انجام واکنش عدم متوازن‌سازی گروه آلکیل زنجیر کناری از یک مولکول آروماتیک به مولکول‌های دیگر آروماتیک منتقل می‌شود، بنابراین دو مولکول یکسان آروماتیک به دو مولکول مختلف آروماتیک تبدیل می‌شوند. هنگام انجام واکنش انتقال آلكيل گروه آلکیلی منتقل می‌شود تا دو مولکول مختلف آروماتیک تشکیل دو مولکول آروماتیک یکسان دهند. این واکنش‌ها در راکتور بستر ثابت و با کاتالیست HAT-095 انجام می‌پذیرد.
سپس محصول مايع راكتور (بعد از Separator)، در برج عريان سازي (Stripper) بيشتر جداسازی می‌شود تا تركيبات سبك آن مثل هیدروکربن‌های سبك strip شوند. آروماتیک‌های مايع از ته برج Stripper خارج می‌شوند. هدف اين فرآيند ایزومرِ كردن جريان فقير از PX و تبديل آن به جريان غني از PX است. جريان ایزومر شده به برج زايلين ارسال‌شده و سپس PX در مراحل بعدی فرآیند با خلوص بالا توليد می‌گردد و به‌عنوان خوراك در صنايع پتروشيمي مورداستفاده قرار خواهد گرفت.
تبديل متا و اورتو زايلين به ایزومر پارا واکنش‌های سريعي هستند كه به وسیله حركت گروه آلكيل حول حلقه بنزن اتفاق مي‌افتند و نرخ واكنش با دما افزايش مي‌يابد. ايزومريزاسيون زایلن ها اغلب از لحاظ ترموديناميكي مؤثر از دما و فشار نیست . هدف از واحد ايزومريزاسيون زايلين، ايزومر نمودن جرياني از مخلوط زایلن‌ها با میزان پارازايلين كم (PX-poor) و تبديل آنها به مخلوطي با (PX-rich) پارازايلين غنی شده است.
واحد ایزومریزاسیون
واحد ایزومریزاسیون دارای دو بخش Reaction و Distillation است. در راكتور ايزومريزاسيون، كاتاليست تركيبات C8 آروماتيك در خوراك دریافتی را که پارازایلن آن حداقل است را به حالت نزديك به تعادل می‌رساند. راكتور مورداستفاده از نوع جريان پایین‌رونده (Down flow)، بستر ثابت شعاعي و پرشده با كاتاليست است كه از خوراك، متازايلين، اورتو زایلن و اتيل بنزن كه در حالت بالاي تعادل هستند را تبديل به PX می‌نماید.
كاتاليست به‌طور زيادي انتخاب پذير است به طوری‌که تنها مقدار كمي از محصولات جانبي (آروماتیک‌های سنگين، بنزن، تولوئن، گاز سوختني و ساير تركيبات اشباع) ساخته می‌شود. كاتاليست مورداستفاده اكتا فاينينگ (Octafining) نام دارد که يك كاتاليست دو تابعي شامل فلز پلاتين روي یک پایه اسيدي است. ويژگي اصلي اين كاتاليست عبارت است از:
- پايه بسيار قوي اسيدي
- پايداري و انتخاب پذيري بالا
- قابليت احیا شدن
جداسازی
در برج جداکننده زایلن‌ها جریان ايزومریت و خوراك دوم که مخلوطي از آروماتیک‌های C8+ است از واحد تفكيك آروماتیک‌ها به این برج وارد می‌شود. این برج معمول 143 سيني دارد و در فشار تقريبي 10.5 bar a و دماي تقريبي 2540C در بالاي برج كار می‌کند. در مرحله بعد نوبت به جداسازي اورتو زايلين از مخلوط می‌رسد. ظرفيت طراحي اين واحد توليد 30,000 تن در سال با درجه خلوص بالاي %98.6 است. حدود % 17 از جريان خروجي به‌عنوان خوراك واحد اورتو زايلين وارد برج شده و در این برج به سه جريان تفكيك می‌شود.
الف: تركيبات C9A به‌عنوان محصول ته اين برج از قسمت پائين خارج می‌شود.
ب: محصول بالاي اين برج زایلن مخلوط است.
پ: محصول سوم، اورتو زايلن است كه از قسمت مياني برج كشيده می‌شود و پس از خنك شدن به سمت واحد مخازن ارسال می‌گردد.
واحد اورتو زایلن
برج اورتو داراي 130 عدد سيني است و به‌طور نرمال فشار و دماي بالاي آن به ترتيب 1.5 bar و 154 °C است. محصول اورتو زايلين از سيني شماره 24 برج با شرايط دما و فشار 186 °C و 2.7 bar بيرون كشيده می‌شود و پس از خنك شدن به سمت مخزن ذخیره ارسال می‌گردد.
واحد پارازایلن
در واحد جداسازي پارازايلين، علاوه بر پارازايلين با خلوص بالا (حداقل 99.7% wt)، تولوئن نيز به‌عنوان محصول جانبي توليد می‌گردد. فرآيند جداسازي این ایزومر بر اساس جذب مقدار موجود از آن در مخلوط بر روي ماده جاذب انتخاب پذير است برج‌های جذب برای تهیه این محصولات اين بخش شامل دو جريان است:
1. اكستركت (Extract) جريان پارازايلين با درجه خلوص بالاست.
2. رافينيت (Raffinate) كه جرياني با درصد بسيار ناچيز پارازايلين است.
فرآيند هاي جذب ، جداسازي مداوم تركيباتي كه داراي تمايل جذب مختلف در حضور يك جامد جاذب انتخاب پذير را ممكن مي سازند . با استفاده از يك برخورد جريان متقابل ميان فاز جامد و فاز مايع شده حلال و محصولاتی كه بايد جدا شوند امكان تناسب جريانات به منظور ايجاد بيشترين مقدار جزء جذب شونده و حركت به سمت فاز مايع وجود دارد و اين جزء مي تواند به عنوان Extract از سيستم خارج شود و ديگر اجزاء مي تواند با فاز مايع به عنوان Raffinate جدا گردند.
کاربردهای زایلن:
پیش از بیان کاربردهای این ماده شیمیایی لازم است به یک سوال اساسی پاسخ بدهیم
دلیل تداوم استفاده از این ترکیب علیرغم اثبات آلایندگی بالا و همچنین خطراتی که برای سلامتی انسان ایجاد می کند چیست؟
پافشاری و تداوم استفاده از این ترکیب را می توان به سبب سه ویژگی دانست:
حلالی قوی:
از آنجایی که این ماده از مشتقات نفتی به حساب می آید در تمیز سازی محصولات بر پایه ی روغن مانند رنگ ها، لکه های چربی و سایر آلاینده های سنتزی نقش مهمی دارد. این ماده علاوه بر پاکسازی مواد ذکر شده از سطوح، آسیبی به محل استفاده نمی رساند. از سایر محصولاتی که این ماده در آن ها مورد استفاده قرار می گیرد می توان به چسب ها و لاک ها اشاره کرد.
رقیق سازی و نرم نمودن رنگ ها:
از آنجایی که زایلن محصولات سنتزی را حل می کند ، می توان آنرا در رنگها و لاکهای خاصی مخلوط کرد تا محصولی رقیق تر به دست آید. به عنوان مثال رنگ ساخته شده جهت استفاده در اسپری ها نیاز به رقیق سازی داشته که این عمل بوسیله رقیق سازی با این ماده شیمیایی انجام می شود و دلیل این رقیق سازی بالا آمدن رنگ از مجاری اسپری هاست.
نرم کردن رنگها و جلوگیری از لخته شدن یا تکه تکه شدن هنگام استفاده روی سطوح نیز از دلایل استفاده این ماده شیمیایی در صنایع رنگ سازی است
زمان تبخیر طولانی در بین سایر ترکیبات آلی:
تولوئن یا تولول یکی از ترکیبات شیمیایی است که از نظر ویژگی ها به زایلن شباهت دارد. این ماده نیز در لاک ها و رنگ ها مورد استفاده قرار می گیرد. اما زمان تبخیر بالاتری نسبت به زایلن دارد، در نتیجه لاک هایی که از تولوئن در ساخت آن ها استفاده شده است با سرعت بیشتری خشک می شوند.
با اینکه زودتر خشک شدن ممکن است در ظاهر یک مزیت به حساب بیاید اما به دلیل عدم نشست دقیق ماده بر روی سطح، شاهد دانه دار شدن رنگ و عدم یکنواختی آن بر روی سطوح خواهیم بود. افزودن مقداری زایلن به رنگ ها می تواند ضمن افزایش زمان خشک شدن محصولی یکدست را بر روی سطوح بنشاند.
این محصول در نقاشی های رنگ روغن نیز کاربرد بسیار دارد.