1،4-دی اکسان
شرکت تولیدی-بازرگانی شیمیاپلیمر
یک ترکیب آلی هتروسیکلیک است که به عنوان اتر طبقه بندی می شود. این یک مایع بی رنگ با بوی شیرین ضعیف شبیه بوی دی اتیل اتر است. این ترکیب اغلب به سادگی دی اکسان نامیده می شود زیرا سایر ایزومرهای دی اکسان (1،2- و 1،3-) به ندرت با آن مواجه می شوند.
سنتز
دی اکسان با کاتالیزور اسیدی دی اتیلن گلیکول تولید می شود که به نوبه خود از هیدرولیز اکسید اتیلن به دست می آید.
در سال 1985، ظرفیت تولید جهانی دی اکسان بین 11000 تا 14000 تن بود.در سال 1990، کل حجم تولید دی اکسان ایالات متحده بین 5250 تا 9150 تن بود.
ساختار
مولکول دی اکسان مرکز متقارن است، به این معنی که یک ساختار صندلی را می پذیرد که نمونه ای از بستگان سیکلوهگزان است. با این حال، مولکول از نظر ساختاری انعطافپذیر است و ترکیب قایق به راحتی پذیرفته میشود، به عنوان مثال. در کیلاسیون کاتیون های فلزی. دی اکسان شبیه یک اتر تاج کوچکتر با تنها دو واحد اتیلن اکسیل است.
کاربردها
حمل و نقل تری کلرواتان
در دهه 1980، بیشتر دی اکسان تولید شده به عنوان تثبیت کننده تری کلرواتان 1،1،1 برای نگهداری و حمل و نقل در ظروف آلومینیومی استفاده می شد. به طور معمول آلومینیوم توسط یک لایه اکسید غیرفعال محافظت می شود، اما زمانی که این لایه ها مختل می شوند، آلومینیوم فلزی با تری کلرواتان واکنش می دهد و تری کلرید آلومینیوم می دهد، که به نوبه خود باعث کاتالیزاسیون هیدروهالوژناسیون تری کلرواتان باقی مانده به وینیلیدین کلرید و هیدروژن می شود. دی اکسان این واکنش کاتالیزوری را با تشکیل یک ترکیب اضافی با تری کلرید آلومینیوم “مسموم” می کند.
حلال
دی اکسان در کاربردهای مختلف به عنوان یک حلال آپروتیک همه کاره استفاده می شود. g برای جوهر، چسب، و استرهای سلولز.[6] به دلیل سمیت کمتر و نقطه جوش بالاتر (101 درجه سانتیگراد در مقابل 66 درجه سانتیگراد برای THF) در برخی فرآیندها جایگزین تتراهیدروفوران (THF) می شود.
در حالی که دی اتیل اتر در آب نامحلول است، دی اکسان امتزاج پذیر است و در واقع رطوبت سنجی است. در فشار استاندارد، مخلوط آب و دی اکسان به نسبت جرمی 17.9:82.1 یک آزئوتروپ مثبت است که در 87.6 درجه سانتیگراد می جوشد.
اتم های اکسیژن لوئیس-بازیک هستند و بنابراین دی اکسان قادر است بسیاری از ترکیبات معدنی را حل کند و به عنوان یک لیگاند دیتر کیلیت عمل می کند. ترکیبات افزایشی 1:1 با انواع اسیدهای لوئیس مانند I2، فنل ها، الکل ها و بیس (هگزافلورواستیلاستوناتو) مس (II) تشکیل می دهد. به عنوان پایه سخت طبقه بندی می شود و پارامترهای پایه آن در مدل ECW EB = 1.86 و CB = 1.29 می باشد. با معرف های گریگنارد واکنش می دهد تا دی هالید منیزیم را رسوب دهد. به این ترتیب از دی اکسان برای به حرکت درآوردن تعادل شلنک استفاده می شود.[4] دی متیل منیزیم به این ترتیب تهیه می شود:
2 CH3MgBr + (C2H4O)2 → MgBr2(C2H4O)2 + (CH3)2Mg