2-اتیل هگزانول
شرکت تولیدی-باازرگانی شیمیاپلیمر
2-اتیل هگزانول (به اختصار 2-EH) یک الکل کایرال منشعب و هشت کربنه است. این مایع بی رنگ است که در آب کم محلول است اما در اکثر حلال های آلی محلول است. این ماده در مقیاس انبوه (بیش از 2,000,000,000 کیلوگرم در سال) برای استفاده در کاربردهای متعدد مانند حلال‌ها، طعم‌دهنده‌ها و عطرها و به‌ویژه به‌عنوان پیش‌ساز برای تولید سایر مواد شیمیایی مانند نرم‌کننده‌ها و نرم‌کننده‌ها تولید می‌شود.در گیاهان، میوه ها و شراب ها یافت می شود.این رایحه برای انانتیومر R به‌عنوان «سنگین، خاکی و کمی گلی» و برای انانتیومر S به‌عنوان «رایحه‌ای سبک و شیرین گلی» گزارش شده است.
خواص و کاربردها
انشعاب در 2-اتیل هگزانول از تبلور جلوگیری می کند. استرهای 2-اتیل هگزانول نیز به طور مشابه تحت تأثیر قرار می گیرند، که همراه با فراریت کم، اساس کاربرد در تولید روان کننده ها و روان کننده ها است، جایی که وجود آن به کاهش ویسکوزیته و کاهش نقاط انجماد کمک می کند. از آنجایی که 2-اتیل هگزانول یک الکل چرب است، استرهای آن خاصیت نرم کنندگی دارند. نماینده دی استر بیس (2-اتیل هگزیل) فتالات (DEHP) است که معمولا در PVC استفاده می شود. تریستر تریس (2-اتیل هگزیل) تریملیتات (TOTM) یکی دیگر از نرم کننده های رایج است که از طریق استریفیکاسیون سه 2-اتیل هگزانول در هر تریملیتیک اسید تولید می شود.
تولید صنعتی
2-اتیل هگزانول به صورت صنعتی از تراکم آلدول n-بوتی آردئید و به دنبال آن هیدروژنه شدن هیدروکسی آلدئید حاصل تولید می شود. سالانه حدود 2500000 تن از این طریق تهیه می شود.n-بوتیرآلدئید با هیدروفورمیلاسیون پروپیلن، یا در یک کارخانه مستقل و یا به عنوان اولین مرحله در یک تأسیسات کاملاً یکپارچه ساخته می شود. اکثر تأسیسات علاوه بر 2-اتیل هگزانول، n-بوتانول و ایزوبوتانول می سازند. الکل هایی که به این روش تهیه می شوند گاهی اوقات به عنوان الکل های اکسو نیز شناخته می شوند. فرآیند کلی بسیار شبیه به واکنش Guerbet است که ممکن است توسط آن نیز تولید شود.
اثراتی که بر سلامتی می گذارد
2-اتیل هگزانول سمیت کمی در مدل های حیوانی نشان می دهد، با LD50 در محدوده 2-3 گرم بر کیلوگرم 2- اتیل هگزانول به عنوان یک ترکیب آلی فرار به عنوان یکی از دلایل مشکلات بهداشتی مرتبط با کیفیت هوای داخل ساختمان، مانند تحریک سیستم تنفسی، شناسایی شده است. 2- اتیل هگزانول از کفپوش PVC نصب شده بر روی بتن که به خوبی خشک نشده است به هوا منتشر می شود.2-اتیل هگزانول با مسمومیت رشدی (افزایش بروز ناهنجاری های اسکلتی در جنین) مرتبط است.تصور می شود که این نتیجه متابولیسم 2-اتیل هگزانول به اسید 2-اتیل هگزانوئیک از طریق اکسیداسیون الکل اولیه باشد.تراتوژنیک اسید 2-اتیل هگزانوئیک و همچنین مواد مشابه مانند والپروئیک اسید به خوبی ثابت شده است.
نامگذاری
اگرچه ایزواکتانول (و پیشوند ایزواکتیل مشتق شده) معمولاً در صنعت برای اشاره به 2-اتیل هگزانول و مشتقات آن استفاده می شود، قراردادهای نامگذاری IUPAC.حکم می کند که این نام به درستی برای ایزومر دیگر اکتانول، 6-methylheptan-1-ol به کار رود. خدمات خلاصه های شیمیایی نیز ایزواکتانول (CAS# 26952-21-6) را به عنوان 6-methylheptan-1-ol نمایه می کند.
