2-بوتانول
شرکت تولیدی-بازرگانی شیمیاپلیمر
2-بوتانول یا sec-butanol یک ترکیب آلی با فرمول CH3CH(OH)CH2CH3 است. این الکل ثانویه یک مایع قابل اشتعال و بی رنگ است که در سه قسمت آب حل می شود و کاملاً با حلال های آلی قابل اختلاط است. این ماده در مقیاس بزرگ عمدتاً به عنوان پیش ساز حلال صنعتی متیل اتیل کتون تولید می شود. 2-بوتانول کایرال است و بنابراین می توان آن را به عنوان یکی از دو استریو ایزومر با نام های (R)-(-)-2-بوتانول و (S)-(+)-2-بوتانول به دست آورد. معمولاً به صورت مخلوطی 1:1 از دو استریو ایزومر – یک مخلوط راسمیک – مشاهده می شود.
ساخت و کاربرد:
2- بوتانول به صورت صنعتی با هیدراتاسیون 1 بوتن یا 2 بوتن تولید می شود.
اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور برای این تبدیل استفاده می شود.
در آزمایشگاه می توان آن را از طریق واکنش گریگنارد با واکنش اتیل منیزیم برومید با استالدهید در دی اتیل اتر یا تتراهیدروفوران خشک شده تهیه کرد.
اگرچه مقداری 2-بوتانول به عنوان حلال استفاده می شود، اما عمدتاً به بوتانون (متیل اتیل کتون، MEK)، یک حلال مهم صنعتی تبدیل می شود و در بسیاری از پاک کننده های خانگی و پاک کننده های رنگ یافت می شود. اگرچه اکثر پاک کننده های رنگ به دلیل نگرانی های بهداشتی و قوانین جدید استفاده از MEK را در محصولات خود متوقف کرده اند. استرهای فرار 2-بوتانول دارای رایحه های مطبوع هستند و به مقدار کم به عنوان عطر یا طعم دهنده های مصنوعی استفاده می شوند.
انحلال پذیری:
حلالیت فهرست شده 2-بوتانول اغلب نادرست است،از جمله برخی از شناخته شده ترین مراجع مانند شاخص Merck، CRC Handbook of Chemistry and Physics، و Lange’s Handbook of Chemistry. حتی برنامه بین المللی ایمنی شیمیایی نیز حلالیت اشتباه را فهرست می کند. این خطای گسترده ناشی از کتاب Handbuch der Organischen Chemie (راهنمای شیمی آلی) Beilstein است. این اثر به حلالیت کاذب 12.5 گرم در 100 گرم آب اشاره می کند. بسیاری از منابع دیگر از این حلالیت استفاده کردند که به یک خطای گسترده در دنیای صنعتی تبدیل شده است. داده های صحیح (35.0 گرم در 100 گرم در دمای 20 درجه سانتی گراد، 29 گرم در 100 گرم در دمای 25 درجه سانتی گراد و 22 گرم در 100 گرم در دمای 30 درجه سانتی گراد) برای اولین بار در سال 1886 توسط Alexejew منتشر شد و سپس داده های مشابه توسط سایرین گزارش شد. دانشمندانی از جمله Dolgolenko و Dryer به ترتیب در سال های 1907 و 1913.
موارد احتیاط:
مانند سایر بوتانول ها، 2-بوتانول سمیت حاد کمی دارد. LD50 mg/kg 4400 است (موش، خوراکی).
چندین انفجار گزارش شده است در طول تقطیر معمولی 2-بوتانول، ظاهراً به دلیل تجمع پراکسیدهایی با نقطه جوش بالاتر از الکل خالص (و بنابراین تمرکز در دیگ ثابت در طول تقطیر ). از آنجایی که الکل ها، بر خلاف اترها، به طور گسترده ای شناخته شده نیستند که قادر به تشکیل ناخالصی های پراکسید هستند، این خطر احتمالا نادیده گرفته می شود. 2- بوتانول در کلاس B مواد شیمیایی تشکیل دهنده پراکسید است.