دی متیل سولفوکسید
شرکت تولیدی-بازرگانی شیمیاپلیمر
یک ترکیب آلی گوگردی با فرمول (CH3)2SO است. این مایع بی رنگ یک حلال مهم قطبی است که ترکیبات قطبی و غیر قطبی را حل می کند و در طیف گسترده ای از حلال های آلی و همچنین آب قابل اختلاط است. نقطه جوش نسبتاً بالایی دارد. DMSO دارای خاصیت غیرعادی است که بسیاری از افراد پس از تماس با پوست، طعم سیر مانند را در دهان احساس می کنند.از نظر ساختار شیمیایی، مولکول دارای تقارن Cs ایده آل است. دارای یک هندسه مولکولی هرمی مثلثی است که با سایر ترکیبات سه مختصات S(IV) سازگار است؛با یک جفت الکترون غیرپیوندی روی اتم گوگرد تقریباً چهار وجهی.
سنتز و تولید:
اولین بار در سال 1866 توسط دانشمند روسی الکساندر زایتسف ساخته شد که یافته های خود را در سال 1867 گزارش کرد.دی متیل سولفوکسید به صورت صنعتی از دی متیل سولفید، محصول جانبی فرآیند کرافت، توسط اکسیداسیون با اکسیژن یا دی اکسید نیتروژن تولید می شود.
واکنش با الکتروفیل ها:
مرکز گوگرد در DMSO نسبت به الکتروفیل های نرم هسته دوست است و اکسیژن نسبت به الکتروفیل های سخت هسته دوست است.
با متیل یدید تری متیل سولفوکسونیوم یدید [(CH3)3SO]I را تشکیل می دهد:
(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
این نمک را می توان با هیدرید سدیم پروتون زدایی کرد و گوگرد یلید را تشکیل داد:
[(CH3)3SO]I + NaH → (CH3)2S(CH2)O + NaI + H2
بو:
طعم سیر درک شده در تماس پوست با DMSO ممکن است به دلیل فعال شدن غیربویایی گیرنده های TRPA1 در عقده های سه قلو باشد.[35] برخلاف دی متیل و دی آلیل دی سولفید (همچنین با بویی شبیه به سیر)، تک سولفیدها و تری سولفیدها (معمولاً با بوی بد) و سایر ساختارهای مشابه، ماده شیمیایی خالص DMSO بی بو است.
سمیت:
DMSO یک حلال غیر سمی با دوز کشنده متوسط بالاتر از اتانول است (DMSO: LD50، خوراکی، موش، 14500 میلی‌گرم بر کیلوگرم؛ اتانول: LD50، خوراکی، موش، 7060 میلی‌گرم بر کیلوگرم ).
آزمایشات بالینی اولیه با DMSO به دلیل سؤالاتی در مورد ایمنی آن، به ویژه توانایی آن در آسیب رساندن به چشم، متوقف شد. شایع ترین عوارض جانبی گزارش شده شامل سردرد و سوزش و خارش در تماس با پوست است. واکنش‌های آلرژیک قوی گزارش شده است. [نیازمند منبع] DMSO می‌تواند باعث جذب آلاینده‌ها، سموم و داروها از طریق پوست شود که ممکن است اثرات غیرمنتظره‌ای ایجاد کند. تصور می‌شود که DMSO اثرات رقیق‌کننده‌های خون، استروئیدها، داروهای قلبی، آرام‌بخش‌ها و سایر داروها را افزایش می‌دهد. در برخی موارد این می تواند مضر یا خطرناک باشد.